ปี 1989 แฮร์รี เรดแนปป์ มอบโอกาสให้ เจมี เรดแนปป์ บุตรชายในสายเลือดวัย 16 ปี ลงสนามให้กับ เอเอฟซี บอร์นมัธ อันเป็นการลงสนามระดับอาชีพครั้งแรกในชีวิต
หลังจากนั้นอีก 2 ปี เคนนี เดลกลิช ได้พามิดฟิลด์วัย 17 ปี มาร่วมทีม ลิเวอร์พูล ในเดือนมกราคม ปี 1991 ด้วยค่าตัว 350,000 ปอนด์ อันเป็นสถิติวัยรุ่นที่แพงที่สุดของประเทศ
เขาพัฒนาฟอร์มอย่างต่อเนื่องแม้จะเปลี่ยนผู้จัดการทีมมาเป็น แกรม ซูเนสส์ ในอีก 1 เดือนต่อมา จนกระทั่งได้เป็นตัวหลักของหงส์แดง และ ติดทีมชาติอังกฤษ
ก่อนจะเผชิญหน้ากับปัญหาอาการบาดเจ็บครั้งใหญ่ในช่วงรอยต่อซีซั่น 1995/96 จนมาเจ็บซ้ำอีกครั้งในแมตช์ประเดิมทัวร์นาเมนต์ใหญ่ในยูโร 1996 ทั้งที่กำลังเล่นได้ดี
ปี 1996 ในขณะที่บุตรชายของเขากำลังเข้าสู่จุดเปลี่ยนสำคัญของชีวิต จนส่งผลกระทบในอาชีพที่กำลังรุดหน้าอย่างที่ยังไม่มีใครฉุกใจคิด
ลุงแฮร์รีของ แฟรงค์ แลมพาร์ด จูเนียร์ ก็ได้ส่งหลานชายของตนเอง ซึ่งเป็นบุตรชายของ แฟรงค์ ซีเนียร์ ญาติสนิทที่เป็นลูกน้องร่วมงานของตนเอง ลงประเดิมสนามระดับอาชีพเป็นครั้งแรกในเดือนมกราคม ปี 1996
โดย แลมพาร์ด ที่ขณะนั้นมีวัย 18 ปี ได้ลงสนามไปแทน จอห์น มองเคอร์ ในแมตช์ที่ เวสต์แฮม ยูไนเต็ด พบกับ โคเวนทรี ซิตี ดังภาพที่มี กอร์ดอน สตรัคคัน มิดฟิลด์จอมเก๋าของสกายบลูที่ในเวลาต่อมาได้เป็นผู้จัดการทีมยืนอยู่ด้วย
จากนั้น แลมพาร์ด ก็ได้เติบโตขึ้นเรื่อยๆ สวนทางกับทางด้าน เรดแนปป์ ที่ค่อยๆ หยุดการพัฒนาทีละน้อยอย่างน่าเสียดาย
ปี 1999 แฟรงค์ แลมพาร์ด ติดทีมชาติอังกฤษครั้งแรก และ เจมี เรดแนปป์ รับใช้ชาติเป็นครั้งสุดท้าย
ซึ่งรวมถึงเกมที่ทั้งคู่ลงสนามพร้อมกันในฐานะตัวจริง อันเป็นนัดที่ เรดแนปป์ ทำ 1 ประตู พาทีมชาติอังกฤษ อุ่นเครื่องชนะ เบลเยียม 2-1 อีกด้วย
